Más conocido como "las Bernardas de Alcalá", preside este convento la plaza de San Bernardo, que con sus edificios colaterales del Palacio Episcopal y el Museo Arqueológico, forma uno de los entornos más evocadores del viejo Alcalá barroco. La fachada del templo se hace difícil de ver y fotografiar en su conjunto, pues una tupida vegetación, de la que sobresalen algunos abetos gigantes, la oculta. Pero el ambiente gana en intimidad y expresión. Sin duda este convento es el más hermoso, curioso y valioso de todos los edificios religiosos de la ciudad.
El autor del edificio, con su proyecto y dirección de obra, es el arquitecto Juan Gómez de Mora, a quien ayudó como maestro de obras el alcalaíno Sebastián de la Plaza.El arquitecto se inspiro en una iglesia romana.
Lo fundó el arzobispo toledano y señor de la ciudad, a comienzos del siglo XVII, Bernardo de Sandoval y Rojas. Con objeto de tener, anejo a su palacio, y utilizable desde él a través de pasadizos y tribunas, un templo de su gusto.
Se creó para albergar a 24 monjas cistercienses, todas ellas pertenecientes a la familia del fundador, más seis freilas que fueran a su vez familia de sus criados.
La historia del cenobio es en sí anodina, a no ser los recuerdos que despierta la grandiosidad del fundador y sus intenciones, así como las riquezas de que estuvo dotada la comunidad, que hoy ya no reside en él.
Hubo de derribarse para su construcción una gran parte del antiguo barrio morisco de la Almaxara, y se circuyó por el norte con la muralla de la ciudad, englobando la puerta de Burgos, que se sustituyó por el actual arco de San Bernardo.
Hay un eje rectilíneo, de sur a norte, en el que se sucede la plaza pública que preside, la iglesia, la clausura, los patios o claustros, y la huerta.
